По словам Винника, первые деньги он заработал в ранней юности, играя на гитаре на свадьбах и юбилеях. Артист рассказал, что за лето 1987 года ему удалось сколотить таким образом 750 рублей, при том, что месячная зарплата бухгалтера тогда составляла рублей.