Для скрытного Джеффри нехарактерно делиться подробностями личной жизни. Однако он случайно оговорился на съезде звезд сериала «Сверхъестественное», что его любимая женщина Хилари Бертон и он сам ждет появления на свет маленькой дочери. У пары уже есть 7-летний сын по имени Гус. После такого досадного откровения, актеру не оставалось ничего, кроме официального признания этого факта. Прежде чем информация появилась бы в СМИ, Джеффри сам лично выложила в инстаграм фото того момента в интервью, когда он понял свою ошибку. Снимок он позаимствовал на одном из фан-сайтов. 51-летний мужчина написал: «Кто же сделал эту фотографию?? Удачно поймал момент… Спасибо. Нам следует беречь ее. Я сообщил в смс Хилари Бертон о своей оговорке про ожидаемую нами малышку. Конечно, она отреагировала как рок-звезда. За все годы, проведенные вместе, она привыкла к моим приколам. Слава Богу, она любит меня таким, какой я есть, несмотря ни на что».