Леонид Медведевских начал свою карьеру в сельской местности, работая в Веденской больнице, затем продолжил трудиться в Глядянской районной больнице, а позже возглавил крупнейшую инфекционную больницу Курганской области. Впоследствии он перешел на работу в Управление здравоохранения администрации Кургана, где также внёс значительный вклад в развитие региона.