Здесь постригли в монахи основателя династии Романовых — фоторепортаж
Свято-Троицкий мужской монастырь был основан святым Антонием в 1520 году. Это была вторая попытка преподобного основать обитель — первая на реке Шелексе просуществовала семь лет, пока местные крестьяне, испугавшись за свои угодья, погрузили монахов на плот и отправили их вниз по реке. Антоний нашел новое место на берегу озера Михайловское, где сейчас и стоит монастырь. Первые годы было тяжелы, преподобный сам рубил церкви и кельи, но в обитель приходили все новые послушники. В 1570 году Антоний, прозванный к тому времени Сийским, преставился и был похоронен рядом с деревянной Троицкой церковью. Спустя полвека, когда братия приступила к строительству каменного собора, его фундамент рассчитали так, что погребение преподобного оказалось внутри соборных стен. Сейчас место погребения закрывает плита белого известняка, все паломники первым делом идут к месту погребения.
Антониев монастырь стал местом ссылки и насильственного пострига основателя династии Романовых Федора Никитича — монаха Филарета. По преданию его келья располагалась на месте нынешней Блоговещенской церкви. Вскоре гонитель Романовых Борис Годунов внезапно скончался, и в последние годы Филарет Романов принимал активное участие в события Великой Смуты. В 1613 году его сын Михаил был избран Земским собором на царский трон. Цари, и в особенности Романовы, всегда благоволили к обители. Царевич Иван Иванович, сын Ивана Грозного, лично переписывал Житие Антония Сийского.
Уникальный вклад был сделан в монастырь в 1693 году патриаршим казначеем Паисием — роскошное евангелие в 900 страниц с более 2000 миниатюр. Другого такого издания нет в истории.
Ставший Патриархом и правителем России Филарет сделал Сийский монастырь и его настоятеля игумена Иону проводником своей патриаршей воли на Русском Севере. Иона творил суд и расправу над нарушителями церковных заповедей в рясах и информировал патриарха о попустительстве местных властей пьяницам, многоженцам и прочим грешникам.
После учреждения Холмогорской и Важской епархии значение монастыря упало, но он благодаря библиотеке, остался культурным центром православия на Севере. Отсюда в Москву на учебу ушел Михайло Ломоносов, посоветовавшийся с монастырским казначеем — своим дядей.
В 1923 году обитель была закрыта, здесь устроили коммуну, дом отдыха, дом-интернат и, наконец, пионерский лагерь. Монастырь был вновь открыт в 1992 году, вскоре сюда прибыли настоятель иеромонах Трифон (Плотников) и послушники Леонид Эйзенман, Валерий Дульский и Владимир Чугунов. В 2002 году благотворители восстановили по старым чертежам разрушенную колокольню Трех Святителей Московских, в 2010 году поставили храм Николая Мученика. Обитель дружна с Институтом археологии РАН, несколько сезонов они помогали реставраторам сохранять древние монастырские захоронения, а в 2018 году по просьбе Архангельской митрополии и фонда сохранения исторической памяти «Император» и с помощью российского благотворителя Владимира Крупчака исследовали место захоронения святого Антония Сийского, а также провели антропологическое исследование десятков останков монахов найденных в разные годы при ведении земельных работ и сберегаемых в монастырских подвалах. Впервые была собрана статистика о заболеваниях, пище, ранениях и травмах обитателей монастыря. Останки рассказали антропологам о трогательной истории, как монах получил тяжелые увечья и многие годы его выхаживала братия монастыря.
В 2020 году, в связи с 500-летием, Владимир Крупчак подарил обители двухтонный колокол — благовест, с изображениями Святого Благоверного князя Александра Невского и Святого великомученика Дмитрия Солунского, который обители передал генеральный директор АЦБК Дмитрий Зылев в присутствии губернатора Архангельской области Александра Цыбульского.