Звездным наставникам проекта – Диме Билану, Леониду Агутину, Полине Гагариной и Григорию Лепсу пришлось делать нелегкий выбор из из трех своих подопечных и распределить 100% своих предпочтений среди ними по схеме 50/30/20, то же самое делают и зрители. В результате, из тройки каждого наставника участие продолжит только один. Первый четвертьфинал шоу открыли участники команды Леонида Агутина. 15 выпуск проекта стал решающим для Влади Блайберга с хитом Юрия Антонова «Я вспоминаю», Елены Алексеевой с ритмичной композицией «La Belle Dame Sans Regrets» и Дарьи Антонюк с песней «Колокол». Звездный наставник решил, что лучшей участницей среди первых четвертьфиналистов стала Дарья Антонюк, которой он отдал свои 50%. Елена Алексеева получила от наставника 30%, а Влади Блайберг – 20%. Телезрители сделали похожий выбор – по результатам зрительского голосования в полуфинал шоу «Голос-5» прошла Дарья Антонюк, проект пришлось покинуть Елене Алексеевой и Влади Блайбергу. Следующими битву за участие в следующем этапе отбора приняла тройка Полины Гагариной Аделина Моисеева с песней «La Belle Dame Sans Regrets», Татьяна Шаманина с авторской композицией «К тебе», которую она посвятила своему покойному отцу и Сардор Милано экзотическим речитативом перуанской певицы Имы Сумак «Taki Rari». По завершению всех трех выступлений участников команды Гагариной все звездные наставники по традиции выссказались по каждому вокалисту, после чего Полина приняла непростое решение. Свои 50% она отдала Татьяне Шаманиной, 30% - Сардору Милано, а 20% получила Аделина Моисеева. Тем не менее зрители распорядились судьбой участников иначе – по результатам зрительского голосования в полуфинал шоу «Голос-5» прошел Сардор Милано. Татьяна Шаманина и Аделина Моисеева покинули проект. Далее за место в полуфинале боролась команда Димы Билана – Торнике Квитатиани с композицией Валерия Меладзе «Осколки лета», Олег Сидоров с песней Майли Сайрус «Wrecking Ball» и Кайрат Примбердиев с саундтреком советского кинохита «Ирония судьбы или с легким паром» «Я спросил у ясеня». Наставник высоко оценил выступления всех своих конкурсантов, но предпочел оставить в прокте Кайрата Примбердиева, которому отдал 50%. Олег Сидоров получил от наставника 30%, а Торнике Квитатиани – 20%. При этом зрители лучшим посчитали Торнике, отдав ему большинство голосов, но в результате суммирования баллов в полуфинал шоу все же прошел Кайрат Примбердиев. Тем самым Олег Сидоров и Торнике Квитатиани ушли из проекта. Последней тройкой участников в первом четвертьфинале шоу «Голос-5» стали подопечные Григория Лепса. Свое право стать полуфиналистами на главной сцене страны отстаивали – Нико Неман с песней «Смейся, паяц, над разбитой любовью», Илья Хвостов с мужской интерпретацией композиции Земфиры «Небо Лондона» и Дария Ставрович с хитом исландской певицы Бьорк «Army of Me». После комментариев наставников Григорий Лепс распределил свои предпочтения следующим образом: Дария Ставрович получила 50%, Нико Неман - 30%, а Илья Хвостов - 20%. Зрители проголосовали практически аналогичным образом. Тем самым в полуфинал шоу «Голос-5» прошла Дария Ставрович, проект покинули – Нико Неман и Илья Хвостов.